No ano em que a Copa do Brasil foi criada, em 1989, o Vasco sagrou-se campeão brasileiro. No torneio mata-mata, porém, foi eliminado nas oitavas-de-final pelo Vitória dentro de São Januário. Era apenas um prenúncio do que viria dali em diante para o clube nesta competição.
Curiosamente, São Januário foi o palco dos maiores vexames do Vasco na Copa do Brasil. Em 1991, nas oitavas, o time não passou de um empate em 1 a 1 com o Remo e foi eliminado. No ano seguinte, outra decepção diante da sua torcida. Só precisava empatar para chegar às quartas-de-final mas perdeu do CSA: 1 a 0.
Em 1995, o Vasco foi impiedosamente goleado pelo Corinthians por 5 a 0, em São Paulo. Um ano depois, a goleada foi em casa mesmo. O Cruzeiro atropelou a equipe: 6 a 2. Em 1997, o Atlético-PR venceu também em São Januário por 4 a 3.
O Vasco voltou a tropeçar feio em 2004. Ainda na segunda fase, perdeu de 3 a 0 para o 15 de Novembro de Campo Bom (RS). O jogo terminou com gritos de olé para os gaúchos.
Três a zero foi o mesmo placar para a última eliminação do Vasco, ano passado. Também em São Januário perdeu do modestíssimo Baraúnas. O ídolo do time potiguar era Cícero Ramalho, de 40 anos. A derrota custou o cargo do técnico Joel Santana.