Nas últimas duas vezes que se enfrentaram em semifinais, Vasco x Fluminense decidiram a vaga para a final nas penalidades máximas.
Em 2008, pela semifinal da Taça Rio, Vasco e Fluminense empataram pelo placar de 1x1 no tempo normal. O tento Vascaíno foi marcado pelo atacante Jean, que atualmente joga pelo Madureira, e do tricolor, pelo zagueiro Thiago Silva, atualmente no PSG. Na decisão por pênaltis, deu Fluminense. Das 10 cobranças as 9 primeiras foram parar dentro da rede, mas a última que foi cobrada pelo jogador Pablo, recém-subido aos profissionais do Vasco na época, bateu na trave, dando fim a decisão por penalidades e a vitória ao tricolor por 5x4. Na final, o Fluminense foi derrotado pelo Botafogo por 1x0.
Vasco
1
Corinthians
3
Vasco
Atlético-GO
Vasco
Atlético-MG
Vasco
Cuiabá
