O Torneio da Flórida não é a primeira competição internacional da qual o Vasco participa nos Estados Unidos. Em 1987, bem antes da criação da Major League Soccer, a MLS, em 1993, o time de São Januário festejava em Los Angeles o título da Copa de Ouro. Em 21 de junho de 87, a equipe superou na final o Rosário Central (Argentina) por 2 a 1, gols de Vivinho e Geovani.
Com a participação também dos mexicanos América e Chivas Guadalajara, a disputa do troféu em Los Angeles, onde é grande a população latino-americana, amante do futebol, fazia parte da estratégia dos incentivadores do soccer - como o futebol é conhecido nos EUA. Eles pretendiam divulgar cada vez mais aquele esporte na terra do basquete, do beisebol e do futebol americano.
As partidas ocorreram no histórico Los Angeles Memorial Coliseum, sede das Olimpíadas de 1932 e 1984. Em 1994, os EUA iriam sediar a Copa do Mundo, conquistada pelo Brasil, tendo Dunga como seu capitão.
O mesmo Dunga integrava o elenco do Vasco em 1987, e o técnico era Joel Santana. Na decisão. a equipe carioca formou com Acácio, Paulo Roberto, Donato, Morôni, Pedrinho, Henrique, Geovani, Tita, Vivinho, Roberto Dinamite e Luís Carlos. Também fizeram parte da campanha Fernando, Mauricio e Romário. Dias antes da final, Dunga e Romário tiveram de retornar ao Brasil para se apresentar à seleção brasileira.
Basicamente, este grupo iria conquistar no mesmo ano a Taça Guanabara e o Estadual, além do Troféu Ramon de Carranza, na Espanha.
No hexagonal da Califórnia, o Vasco estava no mesmo grupo que o América do México e o Roma, da Itália. Nas outra chave, estavam Rosário, Chivas Guadalajara e Dundee United, da Escócia.
Em Los Angeles, os vascaínos estrearam goleando o América do México por 5 a 0 e depois empataram sem gols com o Roma. Na semifinal, houve empate em 1 a 1 com o Chivas Guadalajara, ao qual superou nos pênaltis. Com isso, se classificou para a decisão. Rival na decisão, o Rosário era o então campeão argentino. Na mesma excursão, o time carioca bateu o Benfica por 3 a 0, em Newark, estado de Nova York, e ergueu o troféu TAP.
Em 1998, o Vasco atuou novamente nos EUA, contra o DC United, pela Copa Interamericana, entre o campeão da Libertadores e o campeão da Concacaf. Depois de ter vencido a primeira partida por 1 a 0, em Washington, o Vasco perdeu o troféu ao ser batido pelo time americano por 2 a 0, Fort Lauderdale, na Flórida.
Foram as últimas partidas da equipe de São Januário em cidades americanas antes da disputa da Florida Cup. O Vasco já havia feito cinco visitas aos EUA, em 1957, 1987, 1990, 1991 e 1998, com um total de 15 confrontos: dez vitórias, três empates e duas derrotas. Incluindo o triunfo por 2 a 1 sobre o Barcelona de Guaiaquil no último domingo,
Desde sua primeira viagem internacional, em 1931,os vascaínos fizeram 441 jogos fora do país, com 214 vitórias, 97 empates e 130 derrotas.