Duas das mais tradicionais equipes do futebol brasileiro, Santos e Vasco já proporcionaram verdadeiros espetáculos em campo. Além disso, foi em um embate entre o Peixe e o Gigante da Colina que um dos mais famosos capítulos da história do esporte bretão foi escrito.
Em 19 de novembro de 1969, Pelé, o maior de todos os tempos, marcou o milésimo gol de sua carreira, em pleno Maracanã.
Mais recentemente, se não chegaram a ser tão marcantes quanto um dos mais conhecidos atos do rei do futebol, algumas partidas entre as duas equipes merecem ser destacadas. Em 1994, no entanto, a ignorância prevaleceu sobre o futebol. Vândalos travestidos de torcedores travaram uma batalha campal no intervalo do jogo, válido pelo Campeonato Brasileiro.
Dois anos depois, pelo Brasileirão, o Vasco conseguiu uma virada sobre o rival, em plena Vila Belmiro.
Juninho Pernambucano, um dos ídolos vascaínos, marcou no primeiro jogo pelo clube. Em 2000, outro fato curioso marcou o confronto. Também na Vila Belmiro, Edmundo, torcedor declarado do Vasco, desperdiçou uma penalidade contra a ex-equipe.